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Luego, Canadá avanzó a la tercera ronda de la clasificación para la Copa Mundial de 2018 contra Belice, a quien derrotó con un global de 4-1 y avanzando así a la cuarta ronda. Sin embargo, durante las primeras etapas de la clasificación para la Copa del Mundo Brasil 2014, Canadá encabezó su grupo en la segunda ronda, pero fue eliminada en la tercera ronda de clasificación, terminando un punto detrás de Honduras y Panamá después de recibir en la última jornada un abultado 8-1 de los catrachos en San Pedro Sula. El galés llega sin hacer ruido al Liverpool FC y durante quince temporadas se convirtió en el punto de referencia en el ataque del club, donde llegó a conseguir once títulos, entrando a formar parte de la historia del mismo como sinónimo de gol. La velocidad de ascenso fue tal que posteriormente se reveló que ni la federación ni el proveedor de uniformes Nike habían anticipado su clasificación y, como resultado, serían el único participante de la Copa del Mundo de Catar 2022 que no recibiría un uniforme especial para la ocasión. Esos encuentros amistosos fueron jugados de uniforme blanco, desechando el color rojo por relacionársele con el bando republicano.

En 1927, jugó cuatro partidos amistosos frente a Nueva Zelanda, dichos encuentros se efectuaron en suelo neozelandés. Craig Forrest fue elegido como el mejor jugador de la Copa de Oro, y Carlo Corazzin fue el goleador del equipo y de la competición con cuatro tantos. Tras un nuevo fracaso en la clasificación para la Copa Mundial de Rusia 2018, asumió como entrenador el inglés John Herdman, exentrenador de la selección femenina nacional. Después de una serie de cambios de entrenador provisionales tras el despido de Hart el 12 de octubre de 2012, Benito Floro fue nombrado como entrenador de Canadá el 1 de agosto de 2013. Al ser un entrenador con experiencia en gestión de primer nivel en La Liga de España, se esperaba que ayudar al equipo a aumentar su competitividad antes de la clasificación para el Mundial de Rusia 2018. En medio de la fase de identificación y reestructuración de jugadores de Floro, el conjunto de la hoja de arce experimentó muchas dificultades, incluida una sequía de goles de 958 minutos que finalmente fue rota por Atiba Hutchinson en un empate 1-1 con Bulgaria el 23 de mayo de 2014. A pesar de mostrar una mejora con dos empates en Europa, Canadá continuó perdiendo puntos de la FIFA después de no haber ganado durante casi dos años, y obtuvo su puesto más bajo (122) en un Ranking FIFA en agosto de 2014. Canadá terminó un 16-partido sin victorias racha el 10 de septiembre de ese año, camiseta del liverpool 2025 derrotando en Toronto a la selección de Jamaica.

El 31 de enero de 2020 se llevaría a cabo en la provincia de San Luis el Torneo de Verano que se disputó como un cuadrangular que incluyó a Boca, equipacion liverpool 2024 River y a la Selección de San Luis. En la temporada 1995-96 se estrenó otra grada, esta vez la de Herradura, en la que se instaló el vídeo marcador, y en enero de 2001 terminaron los trabajos, al descubrirse San Sebastián, en la que se incluyeron palcos exclusivos. Sin embargo, Canadá ha tenido más éxito en los campeonatos continentales de la Concacaf al ganar sorpresivamente la Copa de Oro de la Concacaf en 2000 (que le otorgó el derecho a participar en la Copa Confederaciones 2001) y el Campeonato Concacaf de 1985. También tiene en su palmarés la Copa de Naciones Norteamericana 1990. El 27 de marzo de 2022, Canadá logró su segunda clasificación para una Copa Mundial de Fútbol al clasificar para el Mundial de Catar 2022, logrando allí anotar su primer gol en los mundiales gracias a un remate de cabeza de Alphonso Davies en el minuto 1, válido por el encuentro de la segunda fecha frente a Croacia. La primera acción competitiva de Stephen Hart como entrenador fue una mala actuación en la Copa Oro de CONCACAF 2011, sin lograr salir de la fase de grupos tras caer ante los Estados Unidos, derrotar a Guadalupe y cosechar un empate contra Panamá en la última fecha, quedándose en tercer lugar.

En 1924, como parte de una gira en Oceanía, Canadá disputó su primer encuentro oficial frente a Australia el 7 de junio de dicho año. Ahora es residente oficial del país y actualmente trabaja para los Beijing Royal Fighters como entrenador en jefe. Pero perdió sus tres partidos y finalizó en la última posición tanto en su grupo como en la tabla general de esa edición. La primera participación de la selección canadiense en una Copa Mundial de Fútbol fue en la 1986, donde jugó en el grupo C del torneo junto a Francia, Hungría y la Unión Soviética. Canadá entró en la segunda ronda de clasificación para la Copa Mundial de 2018 contra Dominica en junio de 2015. El partido de ida lo ganaron en condición de visitante por 2-0 en el Windsor Park con anotaciones de Cyle Larin y un penal convertido por Russell Teibert. Afrontó con éxito la clasificación para la Liga de Naciones Concacaf 2019-20, y en la Copa Oro 2019 fueron eliminados en cuartos de final por Haití cayendo por 2 a 3 (tras ir ganando por 2 a 0). Pese a eso, Canadá subió el nivel con jugadores como Lucas Cavallini, Jonathan David y el lateral titular del Bayern de Múnich Alphonso Davies, logrando clasificar para la fase final de la clasificación para la Copa Mundial de 2022. Tras clasificar en el grupo B y, posteriormente, ante Jamaica por un global de 4-0, la selección canadiense vuelve a jugar el Mundial de Fútbol después de 36 años.