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Meses después, tuvo su segundo periodo como saprissista y conquistó el Campeonato de Invierno 2015. Su buen desempeño le permitió incorporarse al Vancouver Whitecaps de la Major League Soccer hasta finales de 2017. Fue oficializado, en enero de 2018, como refuerzo de Saprissa, equipacion liverpool siendo su tercera etapa en el club. Tras el Mundial, el segundo entrenador, Jorginho, fue objeto de críticas. A su vez Victoria Villarruel, vicepresidenta del gobierno, afirmó que «ningún país colonialista nos va a amedrentar por una canción de cancha ni por decir las verdades que no se quieren admitir». El Odense se llevó la victoria con cifras de 1-3. Disputó la tercera ronda del certamen continental, en la serie frente al Aston Villa de Inglaterra, siendo reemplazo en ambos cotejos. Christian fue uno de los más destacados en la serie. Desde el 8 de agosto de 2006, Christian se convertiría en nuevo jugador del Charlton Athletic de Inglaterra, tras haber superado las pruebas que tuvo la semana anterior. Bolaños apareció en el once inicial con el número «2» en su camiseta, al minuto 47′ recibió un pase largo de Randall Azofeifa, bajó la pelota con el pecho entre dos defensas que le cerraban y con un toque fino venció la salida del portero Clint Bolton.
Debutó el 22 de julio como titular en el juego ante el Aarhus (triunfo 0-2), saliendo de cambio al minuto 76′ por el danés Mads Timm. Disputó la fase de ascenso a Primera División en tres temporadas: 2014-15, 2015-16 y 2016-17. No lo logró en la primera (cedió ante el Oiartzun KE) y tampoco en la segunda (contra la UD Tacuense); pero sí en la tercera, al imponerse en la liguilla de ascenso al Sporting CF Plaza de Argel de Alicante y al CE Seagull de Badalona. En el último juego del Torneo de Apertura el 22 de diciembre ante Pérez Zeledón, en el Estadio Municipal, Christian logró el primer pase a gol en su carrera, tras asistir a su compañero Jorge Ramírez al minuto 31′, para poner el empate transitorio de 1-1. El resultado acabó igualado a dos tantos. En esa oportunidad, recibió un pase de su compañero y hermano Jonathan al minuto 90′, para concretar el último tanto del partido. Su tanto significó la victoria histórica de 0-1 y el pase a la siguiente ronda. Su último tanto para el equipo se dio el 29 de agosto en la derrota 2-3 contra el Rosenborg.
Su conjunto quedó eliminado mediante la derrota por 3-2 en el resultado agregado. De no ser por el francés, camiseta torres liverpool el resultado se habría acercado a la decena. En septiembre de 2014 regresó a Costa Rica para firmar con el equipo histórico del Cartaginés, y a inicios de 2015 se marchó nuevamente al balompié internacional tras ser parte del Al-Gharafa de Catar. Fue parte del histórico desempeño de los saprissistas en el Mundial de Clubes 2005, certamen en el que fue galardonado con el balón de bronce y colectivamente ganó la medalla del tercer lugar. El 18 de mayo de 2007, Bolaños quedó fuera de la institución saprissista debido a que no negoció su renovación contractual, además manifestó su aspiración de ir a jugar en el continente europeo. El 2 de junio de 2007, el jugador firmó por tres temporadas con el Odense de la Superliga de Dinamarca. El español Quique Setién fue entrenador del primer equipo en las temporadas 2017-18 y 2018-19, en las que logró la clasificación del equipo a la Europa League en su primera temporada. Se dice que los jugadores que pasan de un club a otro están «cruzando el parque». En esta década se recuerdan jugadores de buenas condiciones como Norberto Juan Peluffo, Aristóbulo Deambrosi, Antonio Bernasconi, José Cayetano Fracsione, José Joaquín «El Quincho» Quiroz, Felipe Stemberg, Raúl Roque Dimarco, Enrique Augurto, Miguel Ángel Zazzini, Nicolás Giannastasio, Carlos Alberto Gambina, Enrique Pessarini, Vicente Diniro, Eugenio Casalli, Oscar Horacio Sapia, José Américo Montanini, Roberto Pablo Janiot, José Luis Lanza, Felipe Marino, Omar Ives Ayala, Roberto Marini y Roque Mercury entre otros.
En su proceso de crecimiento, conoció a Yazmín Salas -quien se convertiría en su esposa- y cursó en el Liceo Roberto Brenes Mesén. En la temporada 2002-03, Christian fue consolidándose por la banda derecha al realizar diagonales que causaban desequilibrio a los rivales, principalmente en el certamen de Apertura. Christian fue galardonado con el balón de bronce de la competencia, por detrás del brasileño Rogério Ceni -ganador de la distinción de oro- y del inglés Steven Gerrard -segundo mejor jugador-. Disputaría la Recopa Sudamericana 2017, el partido de ida, jugado en Chapecó, terminó 2-1 a favor de Chapecoense, aunque en el juego de vuelta, en Medellín, Atlético Nacional ganó 4-1 y el global terminó 5-3 a favor del equipo Verdolaga, consagrándose campeón por primera vez en esta competición. En la Copa América 2015, volvió dicha combinación (tras un año con el rojo como alternativa), aunque la variación en pantalones y medias se volvió más frecuente (siendo normalmente ambos blancos, liverpool camiseta 24/25 o azules). En 2007 organizó por primera vez una Copa América en donde alcanzó los cuartos de final. La final opuso dos de los equipos más exitosos en la historia de la competición: Alemania y Brasil. En la final de ida de la Copa de Campeones de la Concacaf 2005, desarrollada el 4 de mayo en el Estadio Ricardo Saprissa frente al Pumas de la UNAM, Bolaños aprovechó la ausencia de Walter Centeno para colocarse en la alineación titular y liderar el centro del campo.
